化学情境试题:色彩鲜豔的花青素(Colorful Antho
编辑时间:2020-06-19 作者:

化学情境试题:色彩鲜豔的花青素(Colorful Antho

图一 成熟的草莓富含橙红色的花青素

照片来源:anushruti RK, http://www.flickr.com/photos/anushruti/2139924969/

花青素是由花青素配质(anthocyanidin)和一个或多个葡萄糖或半乳糖等所组成,存在于细胞浆中。所有花青素皆为flavylium阳离子的衍生物。最常见花青素配质有天竺葵素(pelargonidin)、矢车菊素(cyanidin)、飞燕草素(delchindin)、牵牛花色素(petunidin)、芍药花色素(peonidin)。这些主结构在不同位置接上数目不等的不同取代基而造成不同种类的花青素。图二是花青素配质的主结构,其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7为−H、−OH或−OCH3。

化学情境试题:色彩鲜豔的花青素(Colorful Antho

图二 花青素配质的主结构

图片来源:Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/Anthocyanidin

天竺葵素是天然的花青素配质,其结构式如图三所示。像所有的花青素,它是一种抗氧化剂。它产生明显的橙红色,发现在红天竺葵,以及成熟的覆盆子和草莓,还有蓝莓、黑莓、李子、越橘和石榴。

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图三 天竺葵素的结构式

矢车菊素也是一种天然的花青素配质,也是抗氧化剂,其结构式如图四的左上方所示。它发生在许多的红莓类中,包括葡萄、越桔、黑莓、蓝莓、樱桃、红莓、山楂、大杨莓和草莓。它也存在其他水果中,如苹果和李子。还发现在紫甘蓝和红洋葱中。矢车菊素有明显的红橙色,纵使它随pH值而改变颜色,pH < 3是红色的,pH值在7-8是紫色的,pH > 11是蓝色的。矢车菊素的结构式以及其颜色与酸硷度的关係如图四所示。

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图四 矢车菊素的结构式以及其颜色与酸硷度的关係

飞燕草素是植物的主要色素,也是抗氧化剂,其结构式如图五所示。飞燕草素造成堇菜属和飞燕的蓝色色调。它也造成葡萄皮的蓝红色,也发现在小红莓和石榴。飞燕草素像其他花青素配质,对pH值敏感,在硷性溶液中呈现蓝色,在酸性溶液变成红色。

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图五 飞燕草素的结构式

花青素与食品化学息息相关。製作沙拉时,紫色高丽菜汁滴上食用醋,颜色立即由紫转红;泡薰衣草花茶时,加入柠檬汁,茶色变为漂亮的粉红色;这些现象都与花青素有关。花青素在不同的酸硷度下,会转变不同的结构,并呈现出不同的颜色。花青素可做为酸硷指示剂使用,如紫色高丽菜中的花青素在酸中呈红色,在中性呈紫色,在硷中则呈黄绿色。另外,花青素具有抗氧化的效果,科学家也正积极研究其对癌症、糖尿病、发炎反应的影响。多吃深紫色蔬菜,如蓝梅、葡萄、紫甘蓝菜等等,可以摄取到花青素。

 

情境试题

1. 根据情境描述,草莓的花青素配质主要为天竺葵素(图三)和矢车菊素(图四),这两个结构式具有哪一或哪些官能基?

(A) 羟基  (B) 烯基  (C) 酮基  (D) 羧基  (E) 酯基

2. 根据情境描述(图四),在中性环境(pH 7-8)的矢车菊素的结构式上,分别标示各个碳原子的键结混成轨域。

3. 根据情境描述(图四),有关在硷性环境(pH > 11)的矢车菊素之结构式的描述,下面何者正确?(多选项)

(A) 此分子的所有氧原子共有12个价电子分享给碳原子和氢原子。

(B) 此分子的所有氧原子共有12对未共用电子对。

(C) 此分子总共有26个σ键。

(D) 此分子总共有7个π键。

(E) 此分子含有不饱和键结。

4. 根据情境描述(图四),下面叙述何者正确。

(A) 从酸性(pH < 3)到中性(pH 7-8),矢车菊素分子失去一个H原子。

(B) 从中性(pH 7-8)到硷性(pH > 11),矢车菊素分子失去一个H+。

(C) 从酸性(pH < 3)到硷性(pH > 11),矢车菊素分子失去二个H+。

(D) 从酸性(pH < 3)到中性(pH 7-8),颜色由红色变为紫色,因为矢车菊素分子右方的苯环变为非苯环。

(E) 从中性(pH 7-8)到硷性(pH > 11),颜色由紫色变为蓝色,因为矢车菊素分子右方的苯环变为非苯环。

5. 烹调茄子维持美丽的蓝紫色是厨师功力的一大考验,烹调时如何不让茄子变色呢?茄子皮的花青素配质为矢车菊素,请依图四的关係图,挑出烹调茄子不变色的正确方法(应选两项)。

(A) 炒茄子的时候,加入一些小苏打。

(B) 炒茄子的时候,加入数滴乌醋或白醋。

(C) 炒茄子的时候,加入一些蔗糖。

(D) 炒茄子的时后,打开锅盖,使茄子中的小分子酸性物质挥发到空气中。

(E) 炒茄子的时候,最后应盖上锅盖稍微闷一下。

6. 花青素是由花青素配质和一个或多个葡萄糖或半乳糖等所组成,草莓的主要花青素是矢车菊-3-葡萄糖苷(cyanindin-3-glucoside)和天竺葵-3-葡萄糖苷(pelargonidin-3-glucoside)。每100.克的草莓含有15-35毫克的花青素。假设草莓的花青素都是矢车菊-3-葡萄糖苷,请问吃了100.克(约4颗)的草莓摄取多少莫耳的花青素?多少个分子的花青素?(矢车菊-3-葡萄糖苷的莫耳质量为449.38 g/mol)

 

参考资料(撷取日期: 2010年8月)

1. Anthocyanin, Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/Anthocyanin.

2. 花青素,维基百科,http://zh.wikipedia.org/zh/花青素。

3. Anthocyanidin, Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/Anthocyanidin.

4. Pelargonidin, Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/Pelargonidin.

5. Cyanidin, Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/Cyanidin.

6. Delphinidin, Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/Delphinidin.

7. Anthocyanins and anthocyanidins, Wageningen University, The Netherlands, http://www.food-info.net/uk/colour/anthocyanin.htm.

8. 食品化学,张为宪等,p 261-265,华香园,1995。

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